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阴极还原条件下无金属级联形成分子间C-N键合成取代异吲哚啉酮

Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C-N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction.

作者信息

Zou Zirong, Cai Genuo, Chen Weihao, Zou Canlin, Li Yamei, Wu Hongting, Chen Lu, Hu Jinhui, Li Yibiao, Huang Yubing

机构信息

School of Biotechnology and Health Sciences, Wuyi University, Jiangmen 529090, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):15777-15784. doi: 10.1021/acs.joc.1c01845. Epub 2021 Oct 26.

DOI:10.1021/acs.joc.1c01845
PMID:34699211
Abstract

An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C-N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment proves that the hydrogen in the methylene of the product is mainly provided by HO in the system.

摘要

通过2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化反应构建取代异吲哚啉酮的电化学方法已经实现。在无金属和无外部还原剂的电解条件下,该反应实现了分子间C-N键的串联形成,并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明,产物亚甲基中的氢主要由体系中的HO提供。

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