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铑催化的硅杂环丁烷与 C-H 键的分子间硅烷基化反应。

Rhodium-Catalyzed Intermolecular Silylation of C -H by Silacyclobutanes.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, MOE Key Laboratory of, Bioorganic Phosphorus Chemistry & Chemical Biology, Tsinghua University, 100084, Beijing, P. R. China.

出版信息

Chemistry. 2021 Mar 26;27(18):5648-5652. doi: 10.1002/chem.202100084. Epub 2021 Mar 3.

DOI:10.1002/chem.202100084
PMID:33522645
Abstract

The signature reactivity of silacyclobutane (SCB) is their cycloaddition reactions with various π bonds. Recently, the first cases were disclosed where SCBs reacted with both C -H and C -H σ bonds in an intramolecular fashion. Herein, it is reported that SCB is also an efficient reagent for C -H bond silylation. Thus, rhodium-catalyzed intermolecular reactions between SCBs and terminal alkynes produced a series of symmetrical and unsymmetrical tetraorganosilicons bearing a C -Si functionality. Preliminary studies suggested that the reaction did not involve a cycloaddition pathway, but instead a direct activation of C -H bonds.

摘要

硅杂环丁烷 (SCB) 的特征反应性是它们与各种π键的环加成反应。最近,首次披露了 SCB 以分子内方式与 C-H 和 C-Hσ键反应的情况。在此,据报道 SCB 也是 C-H 键硅烷化的有效试剂。因此,铑催化的 SCB 与末端炔烃之间的分子间反应生成了一系列带有 C-Si 官能团的对称和不对称四有机硅。初步研究表明,该反应不涉及环加成途径,而是直接激活 C-H 键。

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