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Hf(OTf)催化2-烷基氮杂芳烃与醌甲基化物的1,6-共轭加成反应。

Hf(OTf)-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of 2-Alkyl-azaarenes to -Quinone Methides.

作者信息

Liu Xinyuan, Liu Binbin, Shi Zhan, Tan Chen, Fan Rong, Li Zhi, Tan Jiajing

机构信息

Department of Organic Chemistry, College of Chemistry, Beijing University of Chemical Technology, Beijing, 100029, P. R. China.

School of Physical Science and Technology, ShanghaiTech University, 393 Middle Huaxia Road, Pudong, Shanghai, 201210, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Feb 19;86(4):3615-3624. doi: 10.1021/acs.joc.0c02982. Epub 2021 Feb 1.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02982
PMID:33523665
Abstract

Herein we reported a Hf(OTf)-catalyzed carbon-carbon bond formation reaction between 2-alkyl-azaarenes and -quinone methides (-QMs). This 1,6-conjugate addition protocol offered rapid access to a large array of triarylethane products in good yields. The catalyst loading could be reduced to 1 mol %. Studies pertinent to scale-up reaction and product derivatization were also presented.

摘要

在此,我们报道了一种由三氟甲磺酸铪催化的2-烷基氮杂芳烃与醌甲基化物(-QMs)之间的碳-碳键形成反应。这种1,6-共轭加成方法能够以良好的产率快速合成大量的三芳基乙烷产物。催化剂负载量可降至1 mol%。此外,还介绍了与放大反应和产物衍生化相关的研究。

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