• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

橙酮中间体的顺序脱乙酰化和氧化重排对半通宁（柚皮素的一种具有生物活性的 O-甲基异黄酮）的半合成。

Semisynthesis of prunetin, a bioactive O-methylated isoflavone from naringenin, by the sequential deacetylation of chalcone intermediates and oxidative rearrangement.

机构信息

Department of Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy, Keio University, Tokyo, Japan.

出版信息

Biosci Biotechnol Biochem. 2021 Jan 7;85(1):143-147. doi: 10.1093/bbb/zbaa021.

DOI:10.1093/bbb/zbaa021
PMID:33577652
Abstract

Prunetin (4',5-dihydroxy-7-methoxyisoflavone) was semisynthesized in 8 steps from readily available naringenin in 26% total yield. The key reaction was chemoenzymatic sequential deacetylation to 6'-acetoxy-2',4″-dihydroxy-4'-methoxychalcone, the in situ-formed precursor for thallium(III) nitrate-mediated oxidative rearrangement.

摘要

紫檀芪（4'，5-二羟基-7-甲氧基异黄酮）可由易于获得的柚皮素经 8 步反应以 26%的总收率半合成得到。关键反应是化学酶促顺序脱乙酰化生成 6'-乙酰氧基-2'，4″-二羟基-4'-甲氧基查耳酮，这是三硝酸铊介导的氧化重排的原位形成前体。

相似文献

1
Semisynthesis of prunetin, a bioactive O-methylated isoflavone from naringenin, by the sequential deacetylation of chalcone intermediates and oxidative rearrangement.橙酮中间体的顺序脱乙酰化和氧化重排对半通宁（柚皮素的一种具有生物活性的 O-甲基异黄酮）的半合成。
Biosci Biotechnol Biochem. 2021 Jan 7;85(1):143-147. doi: 10.1093/bbb/zbaa021.
2
Studies on zoospore attracting activity. II. Synthesis of isoflavones and their attracting activity to Aphanomyces euteiches zoospore.游动孢子吸引活性的研究。II. 异黄酮的合成及其对腐皮镰孢菌游动孢子的吸引活性。
Biol Pharm Bull. 1993 Jul;16(7):698-701. doi: 10.1248/bpb.16.698.
3
Synthesis of isoflavones substituted in ring B by the oxidative rearrangement of 2'-hydroxychalcones with thallium (III) nitrate.通过2'-羟基查耳酮与硝酸铊（III）的氧化重排反应合成B环取代的异黄酮。
Pharmazie. 1975 Nov;30(11):747.
4
The scope of thallium nitrate oxidative cyclization of chalcones; synthesis and evaluation of isoflavone and aurone analogs for their inhibitory activity against interleukin-5.硝鎓氧化环化查耳酮的范围；为抑制白细胞介素-5的活性而合成和评价异黄酮和奥rone 类似物。
Bioorg Med Chem. 2010 Jun 15;18(12):4441-5. doi: 10.1016/j.bmc.2010.04.075. Epub 2010 Apr 26.
5
NMR spectral assignments of a new [C--O--C] isoflavone dimer from Andira surinamensis.来自苏里南安第拉树的一种新型[C--O--C]异黄酮二聚体的核磁共振光谱归属
Magn Reson Chem. 2008 Jan;46(1):103-6. doi: 10.1002/mrc.2138.
6
Antioxidant chalcone glycosides and flavanones from Maclura (Chlorophora) tinctoria.来自桑橙（绿黄葛树属）的抗氧化查耳酮糖苷和黄烷酮
J Nat Prod. 2003 Aug;66(8):1061-4. doi: 10.1021/np030127c.
7
An isoflavone from Pterocarpus santalinus.
Phytochemistry. 2000 Mar;53(5):605-6. doi: 10.1016/s0031-9422(99)00526-9.
8
The first total synthesis of kwakhurin, a characteristic component of a rejuvenating plant, "kwao keur": toward an efficient synthetic route to phytoestrogenic isoflavones.首次全合成“葛花”（一种具有回春功效的植物“白高颗”的特征性成分）：探寻高效合成植物雌激素异黄酮的路线。
Org Biomol Chem. 2005 Feb 21;3(4):674-81. doi: 10.1039/b414955f. Epub 2005 Jan 24.
9
Scope and Applications of 2,3-Oxidative Aryl Rearrangements for the Synthesis of Isoflavone Natural Products.2,3-氧化芳基重排在异黄酮天然产物合成中的应用范围。
J Org Chem. 2021 Aug 6;86(15):10699-10712. doi: 10.1021/acs.joc.1c01375. Epub 2021 Jul 27.
10
Dalsympathetin--a new isoflavone gentiobioside from Dalbergia sympathetica (Dennst.).檀香异黄酮苷——一种从交感黄檀（Dennst.）中提取的新异黄酮龙胆二糖苷。
Nat Prod Res. 2006 Feb;20(2):195-200. doi: 10.1080/14786410500046513.

引用本文的文献

1
Prunin: An Emerging Anticancer Flavonoid.李属苷：一种新兴的抗癌类黄酮。
Int J Mol Sci. 2025 Mar 16;26(6):2678. doi: 10.3390/ijms26062678.
2
Potential Anticancer Effects of Isoflavone Prunetin and Prunetin Glycoside on Apoptosis Mechanisms.染料木黄酮紫檀芪及其糖苷通过凋亡机制发挥潜在抗癌作用。
Int J Mol Sci. 2024 Oct 31;25(21):11713. doi: 10.3390/ijms252111713.