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镍催化芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯通过C-O/C-O键断裂的交叉亲电偶联反应

Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C-O/C-O Bond Cleavage.

作者信息

Zhu Zhaodong, Gong Yuxin, Tong Weiqi, Xue Weichao, Gong Hegui

机构信息

Center for Supramolecular Chemistry and Catalysis and Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Mar 19;23(6):2158-2163. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00313. Epub 2021 Mar 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00313
PMID:33646000
Abstract

A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp)-O electrophiles as well as a class of -Bu -alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C-O bond with regard to thioesters. This work broadens the scope of nickel-catalyzed reductive cross-electrophile coupling reactions.

摘要

本文报道了镍催化芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的还原偶联反应。富电子和缺电子的芳基C(sp)-O亲电试剂以及一类叔丁基烷基硫代碳酸酯均与优化后的反应条件兼容,49个实例证明了这一点。该反应对于硫酯而言,还能实现良好的C-O键化学选择性裂解。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电试剂偶联反应的范围。

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