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通过1,3-硝基烯炔与3-吡咯基氧化吲哚的迈克尔/傅克串联反应实现氮杂螺环氧化吲哚的有机催化不对称合成。

Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Aza-Spirooxindoles via Michael/Friedel-Crafts Cascade Reaction of 1,3-Nitroenynes and 3-Pyrrolyloxindoles.

作者信息

Ni Qijian, Wang Xuyang, Zeng Da, Wu Qianling, Song Xiaoxiao

机构信息

Key Laboratory of Functionalized Molecular Solids, Ministry of Education, Anhui Key Laboratory of Molecule-Based Materials (State Key Laboratory Cultivation Base), College of Chemistry and Materials Science, Anhui Normal University, Wuhu 241002, Anhui, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2021 Mar 19;23(6):2273-2278. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00409. Epub 2021 Mar 3.

Abstract

An asymmetric [3+3] cyclization of nitroenynes and 3-pyrrolyloxindoles has been realized with a chiral bifunctional squaramide catalyst. This Michael/Friedel-Crafts cascade strategy provides a facile and efficient access to enantioenriched polycyclic aza-spirooxindoles with 32-95% isolated yields and excellent stereocontrol under mild reaction conditions.

摘要

在手性双功能方酰胺催化剂的作用下,实现了硝基烯炔与3-吡咯基氧化吲哚的不对称[3+3]环化反应。这种迈克尔/傅克串联策略提供了一种简便有效的方法,可在温和的反应条件下,以32%-95%的分离产率和出色的立体控制获得对映体富集的多环氮杂螺氧化吲哚。

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