• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过 - 和 - 芳基化序列的无过渡金属合成芳基吩噻嗪。

Transition-Metal-Free Synthesis of Arylphenothiazines through an - and -Arylation Sequence.

机构信息

Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU), 2-3-10 Kanda-Surugadai, Chiyoda-ku, Tokyo 101-0062, Japan.

出版信息

Org Lett. 2021 Mar 19;23(6):2347-2352. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00515. Epub 2021 Mar 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00515
PMID:33667111
Abstract

An efficient synthetic method of -arylphenothiazines from -sulfanylanilines under transition-metal-free conditions is disclosed. An - and -arylation sequence of -sulfanylanilines enabled us to synthesize a wide variety of -arylphenothiazines. In particular, one-pot synthesis of -arylphenothiazines was accomplished from easily available modules through preparation of -sulfanylanilines by thioamination of aryne intermediates and following - and -arylation sequence.

摘要

本文公开了一种在无过渡金属条件下由 -硫代苯胺合成 -芳基吩噻嗪的有效方法。-硫代苯胺的 -和 -芳基化反应序列使我们能够合成各种 -芳基吩噻嗪。特别是,通过芳基炔中间体的硫氨化制备 -硫代苯胺,并随后进行 -和 -芳基化反应序列,可从易得的模块一步合成 -芳基吩噻嗪。

相似文献

1
Transition-Metal-Free Synthesis of Arylphenothiazines through an - and -Arylation Sequence.通过 - 和 - 芳基化序列的无过渡金属合成芳基吩噻嗪。
Org Lett. 2021 Mar 19;23(6):2347-2352. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00515. Epub 2021 Mar 5.
2
Employing Arynes in Diels-Alder Reactions and Transition-Metal-Free Multicomponent Coupling and Arylation Reactions.芳炔在 Diels-Alder 反应和过渡金属自由的多组分偶联和芳基化反应中的应用。
Acc Chem Res. 2016 Sep 20;49(9):1658-70. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00188. Epub 2016 Aug 25.
3
Direct thioamination of arynes via reaction with sulfilimines and migratory N-arylation.通过与亚磺酰亚胺反应和迁移 N-芳基化反应直接实现芳炔的硫代酰胺化。
J Am Chem Soc. 2015 Nov 11;137(44):14071-4. doi: 10.1021/jacs.5b10557. Epub 2015 Nov 3.
4
Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides.无过渡金属的芳基硫醚的硫酰胺化反应。
Org Lett. 2019 Feb 1;21(3):737-740. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03966. Epub 2019 Jan 16.
5
Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates.三芳基锍三氟甲磺酸酯促进的胺的无过渡金属 N-芳基化反应。
Chemistry. 2018 Sep 18;24(52):13744-13748. doi: 10.1002/chem.201802269. Epub 2018 Aug 21.
6
Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors.通过碘鎓盐作为芳炔前体实现仲酰胺的无过渡金属N-芳基化反应。
Org Biomol Chem. 2016 Nov 2;14(43):10185-10188. doi: 10.1039/c6ob01649a.
7
Synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones via one-pot amidation/N-arylation reactions under transition metal-free conditions.
Org Biomol Chem. 2016 Sep 21;14(37):8721-8727. doi: 10.1039/c6ob01407k.
8
Aryne insertion into the P[double bond, length as m-dash]O bond: one-pot synthesis of quaternary phosphonium triflates.Aryne 插入 P[双键,长度为破折号]O 键:季鏻三氟甲磺酸酯的一锅合成。
Org Biomol Chem. 2019 Jul 14;17(26):6450-6460. doi: 10.1039/c9ob01157a. Epub 2019 Jun 21.
9
Tuning chemoselectivity in O-/N-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates via aryne insertion.通过芳炔插入反应,用邻-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯调变 3-芳基-1,2,4-噁二唑酮的 O-/N-芳基化的化学选择性。
Chem Commun (Camb). 2018 May 8;54(38):4822-4825. doi: 10.1039/c8cc00124c.
10
Synthesis and electronic properties of sterically demanding N-arylphenothiazines and unexpected Buchwald-Hartwig aminations.空间位阻较大的N-芳基吩噻嗪的合成与电子性质及意外的布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应
J Org Chem. 2008 Mar 7;73(5):1795-802. doi: 10.1021/jo702389v. Epub 2008 Feb 5.

引用本文的文献

1
Photoredox-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Halophenols with Azoles via Oligomeric Phenylene Oxide Radicals.通过低聚亚苯基氧化物自由基实现的光氧化还原催化卤代酚与唑类的亲核芳香取代反应。
J Am Chem Soc. 2025 Mar 19;147(11):9931-9938. doi: 10.1021/jacs.5c01012. Epub 2025 Mar 6.
2
Extended phenothiazines: synthesis, photophysical and redox properties, and efficient photocatalytic oxidative coupling of amines.扩展吩噻嗪类:合成、光物理和氧化还原性质以及胺的高效光催化氧化偶联
Chem Sci. 2022 Apr 8;13(18):5252-5260. doi: 10.1039/d2sc01086k. eCollection 2022 May 11.
3
Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement.
通过脱硫 Smiles 重排合成二芳基胺。
Org Lett. 2022 Feb 11;24(5):1132-1135. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04122. Epub 2022 Jan 30.
4
Chemoselective Ullmann Reaction of α-Trisubstituted Thioamides: Synthesis of Novel 2-Iminobenzothiolanes.α-三取代硫代酰胺的化学选择性乌尔曼反应:新型2-亚氨基苯并硫杂环戊烷的合成
ACS Omega. 2021 Aug 4;6(32):21169-21180. doi: 10.1021/acsomega.1c03410. eCollection 2021 Aug 17.