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碘苯并恶唑介导的烯烃三组分硒官能化反应。

Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins.

机构信息

School of Pharmacy and Analysis & Testing Center, Nantong University, Nantong 226019, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Apr 2;86(7):5292-5304. doi: 10.1021/acs.joc.1c00257. Epub 2021 Mar 11.

DOI:10.1021/acs.joc.1c00257
PMID:33706517
Abstract

A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels of functional group compatibility and is suitable for the late-stage functionalization of styrene-functionalized biomolecules. Preliminary investigations on the mechanism of the reaction are also presented.

摘要

一种三组分反应,烯烃、二硒醚和水、醇、酚、羧酸或胺在商业上可用的高价碘(III)试剂 PhIO 的作用下进行。该方法在环境条件下提供了广泛的邻位官能化硒衍生物,产率高,非对映选择性好。开发的反应具有较高的官能团相容性,适用于苯乙烯功能化生物分子的后期官能化。还提出了对反应机理的初步研究。

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