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钴催化的氨基酸 C(sp)-H 羰基化反应,使用吡啶甲酰胺作为无痕迹导向基团。

Cobalt-Catalyzed C(sp)-H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group.

机构信息

Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles Street 21, Riga LV-1006, Latvia.

出版信息

Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2748-2753. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00660. Epub 2021 Mar 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00660
PMID:33724856
Abstract

Herein we report an efficient protocol for the C(sp)-H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm) as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can be successfully applied for the C(sp)-H carbonylation of short peptides thereby allowing access for peptide late-stage carbonylation.

摘要

在此,我们报告了一种基于廉价钴(II)盐催化剂的氨基酸衍生物 C(sp)-H 羰基化的有效方法。羰基化反应使用吡啶甲酰胺作为无痕迹导向基团,CO(1 大气压)作为羰基源,Co(dpm)作为催化剂来完成。该方法容忍了带有各种官能团的广泛的苯丙氨酸衍生物。此外,该方法还可以成功地应用于短肽的 C(sp)-H 羰基化,从而可以实现肽的后期羰基化。

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