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钴催化的苯丙氨酸衍生物的 C(sp3)-H 键亚胺化反应。

Cobalt-catalyzed C(sp)-H bond imination of phenylalanine derivatives.

机构信息

Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia.

Faculty of Materials Science and Applied Chemistry, Riga Technical University, P. Valdena Street 3, Riga, LV-1048, Latvia.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Aug 30;58(70):9754-9757. doi: 10.1039/d2cc02334b.

DOI:10.1039/d2cc02334b
PMID:35959660
Abstract

Herein we report the cobalt-catalyzed, picolinamide-directed C-H bond imination protocol of phenylalanine derivatives using isocyanides and a Co(dpm) catalyst. A wide range of functional groups were tolerated under the reaction conditions, yielding imines in high yields. The obtained imine products can easily be transformed to 1-aminoisoquinoline derivatives under reductive conditions, providing an attractive alternative to already existing methodologies. The control experiments indicated that C-H activation might occur an electrophilic pathway.

摘要

在此,我们报告了使用异氰化物和 Co(dpm)催化剂,通过钴催化、吡啶酰胺导向的苯丙氨酸衍生物的 C-H 键亚胺化反应。在反应条件下,各种官能团都能耐受,得到的亚胺产率很高。所得亚胺产物在还原条件下可很容易转化为 1-氨基异喹啉衍生物,为现有的方法提供了一种有吸引力的替代方法。控制实验表明,C-H 活化可能通过亲电途径发生。

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