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铑催化的含氟烷基-1,2,3-三唑与末端炔烃的环化反应合成全氟烷基-3,4-二取代吡咯

Synthesis of -perfluoroalkyl-3,4-disubstituted pyrroles by rhodium-catalyzed transannulation of -fluoroalkyl-1,2,3-triazoles with terminal alkynes.

作者信息

Bakhanovich Olga, Khutorianskyi Viktor, Motornov Vladimir, Beier Petr

机构信息

Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo náměstí 2, 166 10 Prague 6, Czech Republic.

Department of Organic Chemistry, Faculty of Science, Charles University, Hlavova 2030/8, 128 43 Prague, Czech Republic.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2021 Feb 18;17:504-510. doi: 10.3762/bjoc.17.44. eCollection 2021.

DOI:10.3762/bjoc.17.44
PMID:33727973
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7934709/
Abstract

The rhodium-catalyzed transannulation of perfluoroalkyl-1,2,3-triazoles with aromatic and aliphatic terminal alkynes under microwave heating conditions afforded perfluoroalkyl-3,4-disubstituted pyrroles (major products) and fluoroalkyl-2,4-disubstituted pyrroles (minor products). The observed selectivities in the case of the reactions with aliphatic alkynes were high.

摘要

在微波加热条件下，铑催化全氟烷基-1,2,3-三唑与芳香族和脂肪族末端炔烃的环化反应生成了全氟烷基-3,4-二取代吡咯（主要产物）和氟烷基-2,4-二取代吡咯（次要产物）。在与脂肪族炔烃反应的情况下，观察到的选择性很高。

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