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铜催化廉价烯烃与(杂)芳基硼酸的氧化烯丙基 C-H 芳基化反应。

Cu-Catalyzed Oxidative Allylic C-H Arylation of Inexpensive Alkenes with (Hetero)Aryl Boronic Acids.

机构信息

Normandy University, University of Rouen, INSA Rouen, CNRS, COBRA UMR 6014, 1 rue Tesnière, 76821 Mont-Saint Aignan Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2021 Apr 16;23(8):3130-3135. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00812. Epub 2021 Mar 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00812
PMID:33765389
Abstract

Herein, we present a regioselective Cu-catalyzed oxidative allylic C(sp)-H arylation by radical relay using a broad range of heteroaryl boronic acids with inexpensive and readily available unactivated terminal and internal olefins. This C(sp)-C(sp) allyl coupling has the advantage of using cheap, abundant, and nontoxic CuO without the need to use prefunctionalized alkenes, thus offering an alternative method to allylic arylation reactions that employ more traditional coupling partners with preinstalled leaving groups (LGs) at the allylic position.

摘要

在此,我们提出了一种通过自由基接力实现的铜催化区域选择性氧化烯丙基 C(sp)-H 芳基化反应,使用了广泛的杂芳基硼酸与廉价且易得的未活化的末端和内部烯烃。这种 C(sp)-C(sp)烯丙基偶联的优点是使用廉价、丰富且无毒的 CuO,而不需要使用预官能化的烯烃,从而提供了一种替代方法,用于使用具有预安装离去基团 (LG) 的更传统偶联伙伴的烯丙基芳基化反应。

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