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通过不对称醇介导的 syn-和 anti-非对映选择性羰基烯丙基化反应全合成剪接体调节剂 Pladienolide B。

Total Synthesis of the Spliceosome Modulator Pladienolide B via Asymmetric Alcohol-Mediated syn- and anti-Diastereoselective Carbonyl Crotylation.

机构信息

University of Texas at Austin, Department of Chemistry, 105 E 24th St. (A5300), Austin, TX, 78712-1167, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 14;60(25):13923-13928. doi: 10.1002/anie.202103845. Epub 2021 May 11.

DOI:10.1002/anie.202103845
PMID:33794050
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8190871/
Abstract

The potent spliceosome modulator pladienolide B, which bears 10 stereogenic centers, is prepared in 10 steps (LLS). Asymmetric alcohol-mediated carbonyl crotylations catalyzed by ruthenium and iridium that occur with syn- and anti-diastereoselectivity, respectively, were used to form the C20-C21 and C10-C11 C-C bonds.

摘要

强效剪接体调节剂 pladienolide B 含有 10 个手性中心，以 10 步（LLS）制备。使用手性醇介导的由钌和铱催化的羰基烯丙基丙酰化反应，分别以顺式和反式非对映选择性进行，形成 C20-C21 和 C10-C11 C-C 键。

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