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通过 Fe(OTf)催化的 2,2-二氟-1-芳基乙基磷酸酯的 Friedel-Crafts 反应合成二氟甲基化二芳基甲烷。

Synthesis of difluoromethylated diarylmethanes via Fe(OTf)-catalyzed Friedel-Crafts reaction of 2,2-difluoro-1-arylethyl phosphates.

机构信息

Department of Basic Medicinal Sciences, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Nagoya University, Chikusa, Nagoya 464-8601, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Apr 25;57(32):3877-3880. doi: 10.1039/d1cc00765c. Epub 2021 Mar 22.

DOI:10.1039/d1cc00765c
PMID:33871534
Abstract

The Fe(OTf)-catalyzed Friedel-Crafts reaction of 2,2-difluoro-1-arylethyl phosphates with electron-rich (hetero)arenes afforded difluoromethylated diarylmethanes. Control experiments showed that Fe(OTf) behaves as the Lewis acid, and that the phosphate leaving group and o- or p-alkoxy substituents on the substrates are necessary for the Fe(OTf)-catalyzed reaction to proceed under mild conditions.

摘要

三氟甲磺酸铁(Fe(OTf))催化 2,2-二氟-1-芳基膦酸酯与富电子(杂)芳基的 Friedel-Crafts 反应,得到二氟甲基二芳基甲烷。控制实验表明,Fe(OTf) 表现为路易斯酸,而底物上的磷酸离去基团和邻位或对位烷氧基取代基是在温和条件下进行 Fe(OTf)催化反应所必需的。

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