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环状二芳基 λ-溴代烷烃作为新型芳基前体。

Cyclic Diaryl λ -Bromanes as Original Aryne Precursors.

机构信息

Laboratoire d'Innovation Moléculaire et Applications (UMR CNRS 7042), Université de Strasbourg/Université de Haute Alsace, ECPM, 25 rue Becquerel, 67087, Strasbourg, France.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 25;60(27):14852-14857. doi: 10.1002/anie.202103625. Epub 2021 May 26.

DOI:10.1002/anie.202103625
PMID:33901330
Abstract

Despite the widespread application of hypervalent iodines, the corresponding λ -bromanes are less explored. Herein we report a general, safe, and high-yielding strategy to access cyclic diaryl λ -bromanes. These unique compounds feature reactivity that is appealing and complementary to that of λ -iodanes, generating arynes under mild reaction conditions and in the presence of a weak base. Accordingly, formal meta-selective transition-metal-free C-O and C-N couplings may be achieved. Mechanistic studies unambiguously support the aryne generation mechanism.

摘要

尽管高价碘的应用已经很广泛,但相应的 λ -溴代烷烃的研究却较少。在此,我们报告了一种通用、安全、高产的方法来制备环状二芳基 λ -溴代烷烃。这些独特的化合物具有吸引人的反应性,与 λ -碘代烷烃互补,在温和的反应条件下和弱碱的存在下生成芳炔。因此,可以实现形式上的间位选择性无过渡金属的 C-O 和 C-N 偶联。机理研究明确支持芳炔的生成机理。

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