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通过烯醇硅烷的光氧化还原二氟甲基化反应合成α-二氟甲基芳基酮

Synthesis of α-Difluoromethyl Aryl Ketones through a Photoredox Difluoromethylation of Enol Silanes.

作者信息

Selmi-Higashi Elias, Zhang Jinlei, Cambeiro Xacobe C, Arseniyadis Stellios

机构信息

Department of Chemistry, Queen Mary University of London, Mile End Road, London E1 4NS, U.K.

School of Science, University of Greenwich, Chatham Maritime ME4 4TB, U.K.

出版信息

Org Lett. 2021 Jun 4;23(11):4239-4243. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01177. Epub 2021 May 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c01177
PMID:34029113
Abstract

We report here an efficient and highly straightforward access to α-difluoromethylated ketones through a visible light-mediated difluoromethylation of readily available enol silanes. The method, which takes advantage of the polyvalence of Hu's reagent, -tosyl--difluoromethyl--phenylsulfoximine, used here as a CHF radical precursor under catalytic photoredox conditions, is practical, scalable, and provides the corresponding α-CHF ketones in good to excellent yields.

摘要

我们在此报告了一种通过可见光介导的、对易得的烯醇硅烷进行二氟甲基化反应,高效且极为直接地合成α-二氟甲基酮的方法。该方法利用了胡试剂(-对甲苯磺酰基-二氟甲基-苯基亚磺酰亚胺)的多功能性,在此作为催化光氧化还原条件下的CHF自由基前体,具有实用性、可扩展性,并且能以良好至优异的产率提供相应的α-CHF酮。

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