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室温下选择性钯催化丙烯酰胺的 2,2,2-三氟乙基化反应。

-Selective Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides at room temperature.

机构信息

Normandie Univ, INSA Rouen, UNIROUEN, CNRS, COBRA (UMR 6014), Rouen 76000, France.

ELTE "Lendület" Catalysis and Organic Synthesis Research Group, Institute of Chemistry, Eötvös Loránd University, Faculty of Science, Budapest H-1117, Hungary.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Jun 24;57(51):6241-6244. doi: 10.1039/d1cc02007b.

DOI:10.1039/d1cc02007b
PMID:34079967
Abstract

A straightforward 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides by Pd-catalyzed C-H bond activation was reported by using a fluorinated hypervalent iodine reagent as a coupling partner. At room temperature, this additive-free approach allowed the synthesis of Z-2,2,2-trifluoroethylated acrylamides (19 examples, up to 73% yield) in a stereoselective manner. Under these mild reaction conditions, the methodology turned out to be functional group tolerant and mechanistic studies gave us a better understanding of the transformation.

摘要

报道了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化实现丙烯酰胺的直接 2,2,2-三氟乙基化反应,使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴。在室温下,这种无添加剂的方法以立体选择性的方式允许合成 Z-2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺(19 个实例,最高收率达 73%)。在这些温和的反应条件下,该方法对官能团具有耐受性,并且通过机理研究使我们对转化有了更好的理解。

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