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通过光氧化还原催化的氧化C端修饰实现小肽多样化

Small peptide diversification through photoredox-catalyzed oxidative C-terminal modification.

作者信息

Le Du Eliott, Garreau Marion, Waser Jérôme

机构信息

Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis, Institut des Sciences et Ingénierie Chimique, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne Lausanne CH-1015 Switzerland

出版信息

Chem Sci. 2021 Jan 7;12(7):2467-2473. doi: 10.1039/d0sc06180h.

DOI:10.1039/d0sc06180h
PMID:34164012
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8179259/
Abstract

A photoredox-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of small peptides is reported, giving access to a variety of ,-acetals. They were used as intermediates for the addition of phenols and indoles, leading to novel peptide scaffolds and bioconjugates. Amino acids with nucleophilic side chains, such as serine, threonine, tyrosine and tryptophan, could also be used as partners to access tri- and tetrapeptide derivatives with non-natural cross-linking.

摘要

报道了一种光氧化还原催化的小肽氧化脱羧偶联反应,可生成多种α,β-缩醛。它们被用作添加酚类和吲哚类的中间体,从而得到新型肽支架和生物共轭物。具有亲核侧链的氨基酸,如丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和色氨酸,也可作为反应伙伴,以获得具有非天然交联的三肽和四肽衍生物。

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