• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

镍催化的链烯醇异构化/烯丙基氰化反应

Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols.

作者信息

Ding Ying, Long Jinguo, Sun Feilong, Fang Xianjie

机构信息

Shanghai Key Laboratory for Molecular Engineering of Chiral Drugs, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, 800 Dongchuan Road, Shanghai 200240, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Aug 6;23(15):6073-6078. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02143. Epub 2021 Jul 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c02143
PMID:34296889
Abstract

Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology.

摘要

本文报道了一种镍催化的链烯醇异构化/烯丙基氰化反应,该反应补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的双膦配体和甲醇作为溶剂对于该转化的成功至关重要。克级区域收敛实验和克百定的形式合成证明了该方法的高潜力。

相似文献

1
Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols.镍催化的链烯醇异构化/烯丙基氰化反应
Org Lett. 2021 Aug 6;23(15):6073-6078. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02143. Epub 2021 Jul 23.
2
Nickel-Catalyzed Cyanation of Allylic Alcohols: High Degree of Chiral Inversion in Aqueous Reaction Media.镍催化烯丙醇的氰化反应:水相反应介质中高度的手性翻转
Org Lett. 2024 Aug 2;26(30):6413-6417. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02211. Epub 2024 Jul 22.
3
Nickel-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Allylic Alkenylation of Allylic Alcohols with Easily Accessible Alkenyl Boronates: Synthesis of 1,4-Dienes.镍催化烯丙醇与易于获得的烯基硼酸酯的配体控制区域选择性烯丙基烯基化反应:1,4 - 二烯的合成
Org Lett. 2023 Dec 15;25(49):8782-8786. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03219. Epub 2023 Nov 30.
4
Iridium-Catalyzed Selective Isomerization of Primary Allylic Alcohols.铱催化的伯烯丙醇的选择性异构化反应。
Acc Chem Res. 2016 Jun 21;49(6):1232-41. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00144. Epub 2016 May 9.
5
Scope and mechanism in palladium-catalyzed isomerizations of highly substituted allylic, homoallylic, and alkenyl alcohols.钯催化的高取代烯丙基、偕烯丙基和烯基醇的异构化的范围和机理。
J Am Chem Soc. 2014 Dec 3;136(48):16882-94. doi: 10.1021/ja508736u. Epub 2014 Nov 21.
6
Enantio- and Regioconvergent Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Racemic α- or γ-Silylated Allylic Bromides with Benzylzinc Reagents.对映选择性和区域选择性镍催化外消旋 α-或 γ-硅基取代烯丙基溴与苄基锌试剂的烯丙基取代反应。
Org Lett. 2022 Jul 15;24(27):4987-4991. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02076. Epub 2022 Jul 1.
7
Photoredox-Catalyzed Isomerization of Highly Substituted Allylic Alcohols by C-H Bond Activation.通过C-H键活化实现光氧化还原催化的高取代烯丙醇异构化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jul 6;59(28):11660-11668. doi: 10.1002/anie.202000743. Epub 2020 May 8.
8
Nickel-Catalyzed Cyanation of Benzylic and Allylic Pivalate Esters.镍催化新戊酸苄酯和烯丙酯的氰化反应
J Org Chem. 2018 Oct 5;83(19):11860-11872. doi: 10.1021/acs.joc.8b01763. Epub 2018 Sep 19.
9
Nickel-catalyzed arylative substitution of homoallylic alcohols.镍催化的高烯丙醇的芳基化取代反应。
Chem Sci. 2022 Aug 12;13(39):11607-11613. doi: 10.1039/d2sc01716d. eCollection 2022 Oct 12.
10
Enantio- and Regioconvergent Nickel-Catalyzed C(sp )-C(sp ) Cross-Coupling of Allylic Electrophiles Steered by a Silyl Group.手性和区域选择性镍催化硅基导向的烯丙基亲电试剂的 C(sp )-C(sp ) 交叉偶联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 7;60(24):13652-13655. doi: 10.1002/anie.202102233. Epub 2021 May 5.

引用本文的文献

1
Migratory allylic arylation of 1,n-enols enabled by nickel catalysis.镍催化的 1,n-烯醇的迁移性烯丙基芳基化反应。
Nat Commun. 2023 Jun 7;14(1):3308. doi: 10.1038/s41467-023-38865-z.
2
Nickel-catalyzed arylative substitution of homoallylic alcohols.镍催化的高烯丙醇的芳基化取代反应。
Chem Sci. 2022 Aug 12;13(39):11607-11613. doi: 10.1039/d2sc01716d. eCollection 2022 Oct 12.