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路易斯酸催化的基于吲哚的螺环给体-受体环丙烷与炔酰胺的[3 + 2]环加成反应。

Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor-acceptor cyclopropanes with ynamides.

机构信息

Institute of Molecular Engineering and Applied Chemistry, Anhui University of Technology, No. 59 Hudong Road, Ma'anshan 243002, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Nov 18;19(44):9645-9648. doi: 10.1039/d1ob01922h.

DOI:10.1039/d1ob01922h
PMID:34730170
Abstract

[3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor-acceptor cyclopropanes and ynamides catalyzed by copper triflate have been developed for the synthesis of biologically important spirocyclopenteneoxindoles. These reactions tolerated a wide scope of substrates and provided the desired products in good to high yields (up to 90%) with up to >40 : 1 diastereoselectivities under mild conditions.

摘要

[3 + 2]环加成反应是由吲哚基螺环环丙烷和酰亚胺的铜三氟甲磺酸催化的,用于合成具有重要生物活性的螺环戊烯基氧化吲哚。这些反应对广泛的底物具有耐受性,并在温和条件下以良好到高产率(高达 90%)提供所需产物,具有高达 >40:1 的非对映选择性。

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