• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过O-烷基异羟肟酸酯与MBH碳酸酯的N-烯丙基烷基化反应实现α/β-二肽衍生物的催化剂控制区域发散合成。

Catalyst-Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β-Dipeptide Derivatives via N-Allylic Alkylation of O-Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates.

作者信息

Wang Shutao, Zheng Lianyou, Song Shaoli, Wang Siyu, Zhang Zhuoqi, Xiang Jinbao

机构信息

The Center for Combinatorial Chemistry and Drug Discovery of Jilin University, The School of Pharmaceutical Sciences, Jilin University, Changchun, 130021, P. R. China.

Key Laboratory for Molecular Enzymology and Engineering of Ministry of Education, School of Life Sciences, Jilin University, Changchun, 130021, P. R. China.

出版信息

Chem Asian J. 2022 Jan 3;17(1):e202101186. doi: 10.1002/asia.202101186. Epub 2021 Dec 2.

DOI:10.1002/asia.202101186
PMID:34811892
Abstract

A controllable and regiodivergent N-allylation reaction involving readily available O-alkyl hydroxamates derived from natural α-amino acids has been developed, allowing regiospecific access to α/β-dipeptides containing α-unsaturated β-amino acids moieties in moderate to good yields. The regioselectivity could be conveniently switched by alternation of the catalysts and solvents.

摘要

我们开发了一种可控且具有区域发散性的N-烯丙基化反应,该反应涉及由天然α-氨基酸衍生而来的易于获得的O-烷基异羟肟酸酯,能够以中等到良好的产率区域特异性地获得含有α-不饱和β-氨基酸部分的α/β-二肽。通过改变催化剂和溶剂,可以方便地切换区域选择性。

相似文献

1
Catalyst-Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β-Dipeptide Derivatives via N-Allylic Alkylation of O-Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates.通过O-烷基异羟肟酸酯与MBH碳酸酯的N-烯丙基烷基化反应实现α/β-二肽衍生物的催化剂控制区域发散合成。
Chem Asian J. 2022 Jan 3;17(1):e202101186. doi: 10.1002/asia.202101186. Epub 2021 Dec 2.
2
Highly enantio- and diastereoselective allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates with allyl ketones.高度对映选择性和非对映选择性的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与烯丙基酮的烯丙基烷基化反应。
J Org Chem. 2013 May 17;78(10):5067-72. doi: 10.1021/jo400496z. Epub 2013 Apr 26.
3
Base-promoted regiodivergent allylation of N-acylhydrazones with Morita-Baylis-Hillman carbonates by tuning the catalyst.通过调控催化剂实现 N-酰腙与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的基底促进的区域发散性烯丙基化反应。
Org Biomol Chem. 2019 May 29;17(21):5283-5293. doi: 10.1039/c9ob00194h.
4
Direct asymmetric allylic alkenylation of N-itaconimides with Morita-Baylis-Hillman carbonates.N-衣康酰亚胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的直接不对称烯丙基化反应。
J Org Chem. 2012 Aug 3;77(15):6600-7. doi: 10.1021/jo3012539. Epub 2012 Jul 26.
5
Direct asymmetric allylic alkylation of butenolides with Morita-Baylis-Hillman carbonates.丁烯内脂与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应。
Org Lett. 2010 Feb 19;12(4):720-3. doi: 10.1021/ol100014m.
6
Highly enantioselective regiodivergent allylic alkylations of MBH carbonates with phthalides.高对映选择性的 MBH 碳酸酯与邻苯二甲酸酐的区域发散烯丙基烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Jun 20;134(24):10222-7. doi: 10.1021/ja303115m. Epub 2012 Jun 11.
7
Insights into Organoamine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenoates Using Morita-Baylis-Hillman Carbonates and Trisubstituted Allenoates: Mechanism and Origin of Stereoselectivity.有机胺催化的使用 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯和三取代烯丙酸盐的轴手性烯酸酯的不对称合成的深入研究:立体选择性的机理和起源。
J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):15276-15283. doi: 10.1021/acs.joc.1c01871. Epub 2021 Oct 4.
8
Pentaenolate activation in the organocatalytic allylic alkylation of indene-2-carbaldehydes.五烯醇酯在吲哚-2-甲醛烯丙基烷基化的有机催化中的活化作用。
Chem Commun (Camb). 2023 Jun 15;59(49):7655-7658. doi: 10.1039/d3cc00900a.
9
Chiral Phosphine Ligands of COAP and SKP Switched Regiodivergent Asymmetric Allylic Alkylation of MBH Adducts.COAP和SKP的手性膦配体实现了MBH加合物的区域发散性不对称烯丙基烷基化反应。
J Org Chem. 2024 Apr 5;89(7):4904-4915. doi: 10.1021/acs.joc.4c00118. Epub 2024 Mar 18.
10
Chiral biscinchona alkaloid promoted asymmetric allylic alkylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates.手性双金鸡纳碱促进 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。
J Org Chem. 2011 Jul 15;76(14):5838-45. doi: 10.1021/jo200557b. Epub 2011 Jun 16.

引用本文的文献

1
Stereo- and Regiospecific S2' Reaction of MBH Adducts with Isocyanoacetates: Route to Transition-Metal-Free α-Allylation of Isocyanoacetates.MBH加合物与异氰基乙酸酯的立体和区域特异性S2'反应:异氰基乙酸酯无过渡金属α-烯丙基化的途径。
ACS Omega. 2023 Feb 9;8(7):6854-6859. doi: 10.1021/acsomega.2c07581. eCollection 2023 Feb 21.