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铱(III)催化的基于碳硼烷和硫叶立德的B(4)-酰基甲基化及B(3,5)-二酰基甲基化反应

Iridium(III)-Catalyzed B(4)-Acylmethylation and B(3,5)-Diacylmethylation from -Carboranes and Sulfoxonium Ylides.

作者信息

Ko Gi Hoon, Um Kyusik, Noh Hee Chan, Kim Jin Young, Jeong Haneal, Maeng Chanyoung, Han Sang Hoon, Han Gi Uk, Lee Phil Ho

机构信息

Department of Chemistry, Kangwon National University, Chuncheon 24341, Republic of Korea.

KIIT (Kangwon Institute of Inclusive Technology), Kangwon National University, Chuncheon 24341, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2022 Mar 4;24(8):1604-1609. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00103. Epub 2022 Feb 17.

Abstract

An iridium(III)-catalyzed regioselective acylmethylation of the cage B(4)-H bond in -carborane acids with sulfoxonium ylides is demonstrated through B(4)-H activation in ethanol under very mild conditions, affording a number of B(4)-acylmethylated -carboranes. Additionally, the selective sequential B(4)- and B(6)-acylmethylation reactions finally gave B(3,5)-diacylmethylated -carboranes in one pot.

摘要

通过在非常温和的条件下于乙醇中进行B(4)-H活化,证明了铱(III)催化的-碳硼烷酸中笼状B(4)-H键与氧化锍叶立德的区域选择性酰甲基化反应,得到了多种B(4)-酰甲基化的-碳硼烷。此外,选择性的连续B(4)-和B(6)-酰甲基化反应最终在一锅反应中得到了B(3,5)-二酰甲基化的-碳硼烷。

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