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镍催化的烷基溴与氯代锗的还原 Csp-Ge 偶联反应。

Nickel-Catalyzed Reductive Csp-Ge Coupling of Alkyl Bromides with Chlorogermanes.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry (SKLAOC), College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, 222 South Tianshui Road, Lanzhou 730000, China.

School of Life Science, Lanzhou University, 222 South Tianshui Road, Lanzhou 730000, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Mar 11;24(9):1802-1806. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00207. Epub 2022 Feb 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00207
PMID:35209712
Abstract

Reductive cross-coupling provides facile access to organogermanes, but it remains largely unexplored. Herein we report a nickel-catalyzed reductive Csp-Ge coupling of alkyl bromides with chlorogermanes. This work has established a new method for producing alkylgermanes. The reaction proceeds under very mild conditions and tolerates various functionalities including ether, alcohol, alkene, nitrile, amine, ester, phosphonates, amides, ketone, and aldehyde. The application of this method to the modification of bioactive molecules is demonstrated.

摘要

还原交叉偶联为有机锗的合成提供了一种简便的方法,但该方法仍在很大程度上未被探索。在此,我们报告了镍催化的卤代烷与氯代锗的还原 Csp-Ge 偶联。这项工作建立了一种合成烷基锗的新方法。该反应在非常温和的条件下进行,并能容忍各种官能团,包括醚、醇、烯烃、腈、胺、酯、膦酸酯、酰胺、酮和醛。该方法在生物活性分子的修饰中的应用得到了证明。

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