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官能化吲哚的合成 串联苯并环化策略:十年综述

Synthesis of functionalized indoles cascade benzannulation strategies: a decade's overview.

作者信息

Sahu Samrat, Banerjee Ankush, Kundu Samrat, Bhattacharyya Arya, Maji Modhu Sudan

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kharagpur, Kharagpur-721302, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Apr 13;20(15):3029-3042. doi: 10.1039/d2ob00187j.

DOI:10.1039/d2ob00187j
PMID:35332905
Abstract

Indoles are one of the most prominent aromatic heterocycles in the organic chemistry field. Due to their widespread presence in various natural products, alkaloids, drugs, approved medicines, . the synthesis and functionalization of indoles are of great interest. This review emphasizes recent developments and techniques in the domino cascade cyclization process in the last decade starting from the various building blocks. In particular, this review depicts several intriguing benzannulation methods of creating a benzene ring on a pre-existing pyrrole nucleus in an inter/intramolecular fashion under metal-catalyzed/metal-free approaches. Different subsections focus on gradual timely developments in this complementary area and a detailed analysis of the mechanisms and reactivity patterns. As a complementary method, this review gives a significant incentive to various annulation strategies and also gives an overview of the remaining challenges and upcoming possibilities.

摘要

吲哚是有机化学领域中最突出的芳香杂环之一。由于它们广泛存在于各种天然产物、生物碱、药物、获批药物中,吲哚的合成和官能团化备受关注。本综述重点介绍了过去十年中从各种结构单元出发的多米诺串联环化过程的最新进展和技术。特别是,本综述描述了几种有趣的苯并环化方法,即在金属催化/无金属方法下,以分子间/分子内方式在预先存在的吡咯核上构建苯环。不同的小节聚焦于该互补领域的逐步适时发展以及对机理和反应模式的详细分析。作为一种互补方法,本综述大力推动了各种环化策略,并概述了剩余的挑战和未来的可能性。

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