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光致变色手性阳离子结合催化剂:在手性亚胺合成的对映选择性反应中对催化活性的光控。

Photoswitchable Chiral Cation-Binding Catalyst: Photocontrol of Catalytic Activity on Enantioselective Aminal Synthesis.

机构信息

SANKEN, Osaka University, Mihogaoka, Ibaraki-shi, Osaka 567-0047, Japan.

Department of Materials Science and Engineering, Graduate School of Science and Engineering, Ibaraki University, Hitachi-shi, Ibaraki 316-8511, Japan.

出版信息

Org Lett. 2022 Apr 15;24(14):2670-2674. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00741. Epub 2022 Mar 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00741
PMID:35353533
Abstract

Design of a suitable photoswitchable chiral cation-binding cage for the synthesis of optically active aminals was established using the azobenzene-BINOL hybrid oligoethylene glycol (ABOEG) through / isomerization of the azobenzene unit. Under photoirradiation, both the catalytic activity and enantioselectivity of the generating ()-ABOEG are enhanced, in contrast to that of ()-ABOEG, which can be attributed to the geometrically distinct coordination behavior between the metal cation and the oligoethylene glycols.

摘要

设计了一种合适的光致变色手性阳离子结合笼,用于通过偶氮苯-BINOL 杂联乙二醇(ABOEG)的偶氮苯单元的 / 异构化来合成手性氨基醛。在光照射下,生成的()-ABOEG 的催化活性和对映选择性都得到了增强,而()-ABOEG 则没有,这归因于金属阳离子与聚乙二醇之间的几何配位行为的显著不同。

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