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定向镍催化的脂肪族 C-H 键的还原芳基化反应。

Directed Ni-Catalyzed Reductive Arylation of Aliphatic C-H Bonds.

机构信息

Department of Chemistry, Indiana University, 800 East Kirkwood Avenue, Bloomington, Indiana 47405-7102, United States.

出版信息

Org Lett. 2022 May 13;24(18):3313-3318. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00447. Epub 2022 May 2.

Abstract

Herein, we describe the nickel-catalyzed reductive arylation of remote C(sp)-H bonds with aryl electrophiles. The reaction targets secondary and tertiary C(sp)-H bonds to deliver all-carbon quaternary centers. The success of this method relies on a novel amidyl radical precursor that tolerates reducing conditions, namely -oxalate hydroxamic acid esters.

摘要

在此,我们描述了镍催化的远程 C(sp)-H 键与芳基亲电试剂的还原芳基化反应。该反应靶向仲 C(sp)-H 和叔 C(sp)-H 键,以提供全碳季碳中心。该方法的成功依赖于一种新型的耐受还原条件的酰亚胺自由基前体,即 -草酰羟肟酸酯。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0f0c/9558148/15aed716b096/nihms-1839658-f0004.jpg

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