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硝基苯并噻吩与非稳定偶氮甲碱叶立德的脱芳构化[3 + 2]环加成反应

Dearomative [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrobenzothiophenes with nonstabilized azomethine ylides.

作者信息

Wang Kai-Kai, Xie Yan-Xin, Li Yan-Li, Chen Rongxiang, Wang Zhan-Yong

机构信息

School of Pharmacy, Xinxiang University Xinxiang 453000 P. R. China

School of Chemistry and Materials Engineering, Xinxiang University Xinxiang 453000 P. R. China.

出版信息

RSC Adv. 2020 Aug 4;10(48):28720-28724. doi: 10.1039/d0ra05687a. eCollection 2020 Aug 3.

DOI:10.1039/d0ra05687a
PMID:35520074
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9055820/
Abstract

A highly diastereoselective dearomative [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrobenzothiophenes with an -generated nonstabilized azomethine ylides has been developed. The transformation provides a series of functionalized fused tricyclic benzo[4,5]thieno[2,3-]pyrroles in good yields (up to 92%) under mild reaction conditions. In addition, a gram-scale experiment and the synthetic transformation of the cycloadduct further highlighted the synthetic utility. The relative configurations of the typical products were clearly confirmed by X-ray crystallography.

摘要

已开发出一种硝基苯并噻吩与生成的非稳定甲亚胺叶立德的高度非对映选择性去芳构化[3+2] 1,3-偶极环加成反应。该转化反应在温和的反应条件下，以良好的产率（高达92%）提供了一系列官能化的稠合三环苯并[4,5]噻吩并[2,3-]吡咯。此外，克级实验和环加成产物的合成转化进一步突出了其合成效用。典型产物的相对构型通过X射线晶体学得到明确证实。

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