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α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应:一种生成二氟烯醇化物的简便方法。

Decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-ketocarboxylate salt: a facile method for generation of difluoroenolate.

作者信息

Tarui Atsushi, Oduti Mayuna, Shinya Susumu, Sato Kazuyuki, Omote Masaaki

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Setsunan University 45-1 Nagaotogecho Hirakata Osaka 573-0101 Japan

出版信息

RSC Adv. 2018 Jun 5;8(37):20568-20575. doi: 10.1039/c8ra02440e.

Abstract

We developed a decarboxylative aldol reaction using α,α-difluoro-β-ketocarboxylate salt, carbonyl compounds, and ZnCl/,,','-tetramethylethylenediamine. The generation of difluoroenolate proceeded smoothly under mild heating to provide α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yield (up to 99%). The α,α-difluoro-β-ketocarboxylate salt was bench stable and easy to handle under air, which realizes a convenient and environmentally friendly methodology for synthesis of difluoromethylene compounds.

摘要

我们利用α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和ZnCl/,,','-四甲基乙二胺开发了一种脱羧羟醛反应。在温和加热条件下,二氟烯醇盐的生成过程顺利,以良好至优异的产率(高达99%)提供α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮羧酸盐在室温下稳定,在空气中易于处理,这实现了一种方便且环境友好的二氟亚甲基化合物合成方法。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0333/9080823/20b187ed707f/c8ra02440e-f1.jpg

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