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基于真黑素的5,6-二羟基吲哚-2-羧酸乙酯衍生物的便捷合成

Expedient synthesis of eumelanin-inspired 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylate ethyl ester derivatives.

作者信息

Aebly Andrew H, Levy Jeffrey N, Steger Benjamin J, Quirke Jonathan C, Belitsky Jason M

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Oberlin College 119 Woodland St. Oberlin OH 44074 USA

出版信息

RSC Adv. 2018 Aug 7;8(50):28323-28328. doi: 10.1039/c8ra06148c.

Abstract

Dihydroxyindoles such as 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA) are the main monomer units of eumelanin, the black to brown pigment in humans, and have emerging biological roles beyond melanin. Elaboration of commercially available 5,6-dimethoxy-2-carboxylate ethyl ester provides ready access to DHICA-inspired small molecules, including 3-(hetero)aryl-indoles and 4,7-di-(hetero)aryl-indoles.

摘要

二羟基吲哚,如5,6 - 二羟基吲哚 - 2 - 羧酸(DHICA)是真黑素的主要单体单元,真黑素是人类体内黑色至棕色的色素,并且除了黑色素之外还具有新出现的生物学作用。对市售的5,6 - 二甲氧基 - 2 - 羧酸乙酯进行修饰可方便地获得受DHICA启发的小分子,包括3 - (杂)芳基吲哚和4,7 - 二 - (杂)芳基吲哚。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de75/9083952/8bcac7770979/c8ra06148c-f1.jpg

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