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亚烷基氧化吲哚对三氟甲基-α,β-不饱和酮的不对称乙烯型羟醛加成反应。

Asymmetric vinylogous aldol addition of alkylidene oxindoles on trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones.

作者信息

Crotti Simone, Belletti Giada, Di Iorio Nicola, Marotta Emanuela, Mazzanti Andrea, Righi Paolo, Bencivenni Giorgio

机构信息

Department of Industrial Chemistry "Toso Montanari", Alma Mater Studiorum-University of Bologna Viale del Risorgimento 4 40136-Bologna Italy

出版信息

RSC Adv. 2018 Sep 28;8(58):33451-33458. doi: 10.1039/c8ra06615a. eCollection 2018 Sep 24.

Abstract

A novel vinylogous aldol addition of alkylidene oxindole with 1-trifluoromethyl-3-alkylidene-propan-2-ones is presented. The reaction, catalyzed by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated allylic alcohols.

摘要

本文报道了一种新型的亚烷基氧化吲哚与1-三氟甲基-3-亚烷基-丙-2-酮的乙烯型羟醛加成反应。该反应由双功能叔胺催化,为氧化吲哚的乙烯型反应性在制备对映体富集的三氟甲基化烯丙醇中的有效应用提供了方法。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b0d5/9086480/1128c60ceb9f/c8ra06615a-f1.jpg

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