• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

溴在乙烯基磺酰氟上的区域和立体选择性引入:一类通用的硫氟交换中心的构建

Regio- and Stereoselective Installation of Bromide onto Vinyl Sulfonyl Fluorides: Construction of a Class of Versatile Sulfur Fluoride Exchange Hubs.

作者信息

Zhang Xu, Fang Wan-Yin, Qin Hua-Li

机构信息

School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Sciences, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Jun 10;24(22):4046-4051. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01509. Epub 2022 May 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c01509
PMID:35622119
Abstract

A convenient protocol for the exclusively regio- and stereoselective installation of a bromine atom on the 2-arylvinylsulfonyl fluorides using lithium bromide (LiBr) as the bromine source was described, providing ()-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl fluorides (-BASF) with versatile reactive handles (bromide, vinyl, and sulfonyl fluoride) in ≤88% yield. Meanwhile, -BASF molecules displayed various reactivities in a series of chemical transformations.

摘要

描述了一种便捷的方法,以溴化锂(LiBr)作为溴源,将溴原子区域和立体选择性地专一安装在2-芳基乙烯基磺酰氟上,以≤88%的产率提供具有多种反应性官能团(溴、乙烯基和磺酰氟)的()-1-溴-2-芳基乙烯-1-磺酰氟(-BASF)。同时,-BASF分子在一系列化学转化中表现出各种反应活性。

相似文献

1
Regio- and Stereoselective Installation of Bromide onto Vinyl Sulfonyl Fluorides: Construction of a Class of Versatile Sulfur Fluoride Exchange Hubs.溴在乙烯基磺酰氟上的区域和立体选择性引入:一类通用的硫氟交换中心的构建
Org Lett. 2022 Jun 10;24(22):4046-4051. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01509. Epub 2022 May 27.
2
Introducing A New Class of Sulfonyl Fluoride Hubs via Radical Chloro-Fluorosulfonylation of Alkynes.通过炔烃的自由基氯氟磺酰化反应引入一类新型磺酰氟枢纽。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 27;60(40):22035-22042. doi: 10.1002/anie.202109072. Epub 2021 Aug 25.
3
Protocol for Stereoselective Construction of Highly Functionalized Dienyl Sulfonyl Fluoride Warheads.立体选择性构建高官能化二烯基砜氟弹头的方案。
J Org Chem. 2020 Nov 6;85(21):13721-13734. doi: 10.1021/acs.joc.0c01877. Epub 2020 Oct 11.
4
A diversity oriented clicking strategy: the stereoselective synthesis of highly-functionalised olefins from 2-substituted-alkynyl-1-sulfonyl fluorides.一种面向多样性的点击策略:从2-取代-炔基-1-磺酰氟立体选择性合成高官能化烯烃。
Chem Commun (Camb). 2022 Oct 6;58(80):11316-11319. doi: 10.1039/d2cc04473k.
5
A Simple Protocol for the Stereoselective Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluorides.一种用于(enaminyl)sulfonyl 氟化物的立体选择性构建的简单方案。
Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4316-4321. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01360. Epub 2020 May 14.
6
1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (1-Br-ESF), a new SuFEx clickable reagent, and its application for regioselective construction of 5-sulfonylfluoro isoxazoles.1-溴乙烯基-1-磺酰氟(1-Br-ESF),一种新型的可进行硫(VI)氟交换(SuFEx)点击反应的试剂,及其在区域选择性构建5-磺酰氟异恶唑中的应用。
Chem Commun (Camb). 2018 Apr 26;54(35):4477-4480. doi: 10.1039/c8cc00986d.
7
Stereo- and Regioselective Installation of Vinyl Sulfonyl Fluoride onto Indoles without Transition-Metal Catalyst.无过渡金属催化剂条件下将乙烯基磺酰氟立体选择性和区域选择性地引入吲哚
J Org Chem. 2024 Oct 4;89(19):14564-14570. doi: 10.1021/acs.joc.4c01689. Epub 2024 Sep 24.
8
Synthesis of α-Bromo Arylethyl Sulfonyl Fluorides and β-Arylethenesulfonyl Fluorides via Copper-Catalyzed Meerwein Arylation.通过铜催化的迈尔温芳基化反应合成α-溴芳基乙基磺酰氟和β-芳基乙烯基磺酰氟
J Org Chem. 2024 Sep 20;89(18):13709-13718. doi: 10.1021/acs.joc.4c01002. Epub 2024 Aug 16.
9
Stereoselective Synthesis of ()-β-Enamido Fluorides from -Fluoroalkyl- and -Sulfonyl-1,2,3-triazoles.()-β-氟酰胺基氟代烯烃的立体选择性合成:从-氟代烷基-和-磺酰基-1,2,3-三唑出发。
Org Lett. 2021 Jun 4;23(11):4224-4227. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01183. Epub 2021 May 25.
10
A portal to highly valuable indole-functionalized vinyl sulfonyl fluorides and allylic sulfonyl fluorides.通往高价值吲哚官能化乙烯基磺酰氟和烯丙基磺酰氟的门户。
Org Biomol Chem. 2024 Sep 11;22(35):7117-7120. doi: 10.1039/d4ob01213e.

引用本文的文献

1
Sulfur fluoride exchange.硫氟交换
Nat Rev Methods Primers. 2023;3. Epub 2023 Aug 3.
2
Photoredox-catalyzed stereo- and regioselective vicinal fluorosulfonyl-borylation of unsaturated hydrocarbons.光氧化还原催化的不饱和烃的立体和区域选择性邻位氟磺酰基硼化反应。
Chem Sci. 2023 Nov 13;14(47):13893-13901. doi: 10.1039/d3sc03101b. eCollection 2023 Dec 6.