• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

镍/光氧化还原催化的溴代乙烯和氯代苄基之间的对映选择性还原交叉偶联反应。

Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides.

机构信息

Technical Institute of Fluorochemistry (TIF), Institute of Advanced Synthesis, School of Chemistry and Molecular Engineering, Nanjing Tech University, 30 South Puzhu Road, Nanjing 211816, P. R. China.

Institute of Material Physics & Chemistry, College of Science, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):8048-8058. doi: 10.1021/acs.joc.2c00707. Epub 2022 Jun 6.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00707
PMID:35666844
Abstract

A visible-light-promoted nickel/photoredox-catalyzed reductive cross-coupling reaction between vinyl bromides and benzyl chlorides is reported. A diverse array of enantioenriched allylic centers containing products could be achieved in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The mechanistic studies show that this reductive cross-coupling involves a radical pathway.

摘要

报道了一种可见光促进的镍/光氧化还原催化的溴代乙烯和氯代苄基之间的还原交叉偶联反应。通过该方法可以以良好的收率(高达 90%)和高对映选择性(高达 95%ee)获得多种手性烯丙基中心产物。机理研究表明,这种还原交叉偶联反应涉及自由基途径。

相似文献

1
Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides.镍/光氧化还原催化的溴代乙烯和氯代苄基之间的对映选择性还原交叉偶联反应。
J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):8048-8058. doi: 10.1021/acs.joc.2c00707. Epub 2022 Jun 6.
2
Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation of α-Chlorosulfones with Vinyl Bromides.镍催化α-氯砜与溴化乙烯的不对称还原烯基化反应
Org Lett. 2022 Mar 11;24(9):1807-1811. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00217. Epub 2022 Mar 2.
3
Nickel/Photoredox-Catalyzed Asymmetric Three-Component Cross-Coupling To Access Enantioenriched 1,1-Diaryl(heteroaryl)alkanes.镍/光氧化还原催化的不对称三组分交叉偶联反应合成对映体富集的1,1-二芳基(杂芳基)烷烃。
Org Lett. 2024 Oct 18;26(41):8792-8797. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03151. Epub 2024 Oct 8.
4
Nickel-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling between vinyl and benzyl electrophiles.镍催化的乙烯基亲电试剂与苄基亲电试剂之间的不对称还原交叉偶联反应。
J Am Chem Soc. 2014 Oct 15;136(41):14365-8. doi: 10.1021/ja508067c. Epub 2014 Oct 1.
5
Enantioselective Electroreductive Coupling of Alkenyl and Benzyl Halides via Nickel Catalysis.通过镍催化实现烯基卤化物和苄基卤化物的对映选择性电还原偶联反应。
ACS Catal. 2019 Aug 2;9(8):6751-6754. doi: 10.1021/acscatal.9b01785. Epub 2019 Jul 25.
6
Visible-Light-Promoted Nickel- and Organic-Dye-Cocatalyzed Formylation Reaction of Aryl Halides and Triflates and Vinyl Bromides with Diethoxyacetic Acid as a Formyl Equivalent.可见光照耀下镍和有机染料共催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯与溴代乙烯以及二乙氧基乙酸的甲酰化反应,其中二乙氧基乙酸作为甲酰化试剂。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 1;56(6):1500-1505. doi: 10.1002/anie.201610108. Epub 2017 Jan 9.
7
Nickel-catalyzed reductive coupling of aryl halides with secondary alkyl bromides and allylic acetate.镍催化的芳基卤化物与仲烷基溴化物和烯丙基醋酸盐的还原偶联。
Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3352-5. doi: 10.1021/ol3013342. Epub 2012 Jun 14.
8
Catalytic enantioselective reductive domino alkyl arylation of acrylates via nickel/photoredox catalysis.镍/光氧化还原催化促进的丙烯酸酯的催化对映选择性还原多米诺烷基芳基化反应。
Nat Commun. 2021 Nov 16;12(1):6613. doi: 10.1038/s41467-021-26794-8.
9
Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Amino-Acid-Derived Alkylzinc Reagents with Alkyl Bromides/Chlorides: Access to Diverse Unnatural Amino Acids.镍催化氨基酸衍生的烷基锌试剂与烷基溴化物/氯化物的交叉偶联反应:获得多种非天然氨基酸。
Org Lett. 2022 Jan 14;24(1):240-244. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03884. Epub 2021 Dec 27.
10
Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Acyl Chloride with Racemic α-Trifluoromethyl Bromide to Access Chiral α-Trifluoromethyl Ketones.镍催化酰氯与外消旋α-三氟甲基溴的交叉偶联反应以制备手性α-三氟甲基酮
Org Lett. 2022 Jun 24;24(24):4322-4327. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01208. Epub 2022 Jun 10.

引用本文的文献

1
Cross-Electrophile Coupling: Principles, Methods, and Applications in Synthesis.交叉亲电偶联:合成中的原理、方法及应用
Chem Rev. 2024 Dec 11;124(23):13397-13569. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00524. Epub 2024 Nov 26.
2
Electronic Structures of Nickel(II)-Bis(indanyloxazoline)-dihalide Catalysts: Understanding Ligand Field Contributions That Promote C(sp)-C(sp) Cross-Coupling.二卤化镍(II)-双(茚满恶唑啉)催化剂的电子结构:理解促进C(sp)-C(sp)交叉偶联的配体场贡献
Inorg Chem. 2023 Aug 28;62(34):14010-14027. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c02048. Epub 2023 Aug 16.