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镍催化的醚类和烯烃的四组分羰基化反应:直接合成γ-氧代酯和酰胺

Nickel-Catalyzed Four-Component Carbonylation of Ethers and Olefins: Direct Access to γ-Oxy Esters and Amides.

作者信息

Wang Le-Cheng, Chen Bo, Zhang Youcan, Wu Xiao-Feng

机构信息

Dalian National Laboratory for Clean Energy, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, 116023 Liaoning, Dalian, China.

Leibniz-Institut für Katalyse e.V., 18059, Rostock, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Aug 15;61(33):e202207970. doi: 10.1002/anie.202207970. Epub 2022 Jul 5.

DOI:10.1002/anie.202207970
PMID:35694865
Abstract

Multi-component carbonylation of olefins, a reaction that installs both a carbon-carbon(heteroatom) bond and a carbonyl group across the double bond, is an attractive strategy for alkene functionalization. Herein, we developed a novel nickel-catalyzed four-component carbonylation of olefins with ethers under low CO gas pressure. Using alcohols and amines as the reaction partner, diverse γ-oxy-substituted esters and amides were produced in good yields with excellent functional group tolerance. Notably, Naftidrofuryl, a medicine for the treatment of cerebrovascular disease (CVD), can be synthesized by this process straightforwardly.

摘要

烯烃的多组分羰基化反应是一种用于烯烃官能化的有吸引力的策略,该反应可在双键上同时引入碳-碳(杂原子)键和羰基。在此,我们开发了一种新型的镍催化的烯烃与醚在低一氧化碳气压下的四组分羰基化反应。使用醇类和胺类作为反应伙伴,可以高产率地制备各种γ-氧取代的酯类和酰胺类化合物,并且具有出色的官能团耐受性。值得注意的是,用于治疗脑血管疾病(CVD)的药物萘呋胺酯可以通过该方法直接合成。

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