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碘(III)试剂在氧化芳香族卤化反应中的应用。

Iodine(III) reagents for oxidative aromatic halogenation.

机构信息

Universidad de Guanajuato, Departamento de Química, División de Ciencias Naturales y Exactas, Campus Guanajuato, Cerro de la Venada S/N, 36040, Guanajuato, Gto., Mexico.

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Químico Farmacobiología, Tzintzuntzan 173, col. Matamoros, Morelia, Mich., Mexico.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Jun 29;20(25):5009-5034. doi: 10.1039/d2ob00741j.

DOI:10.1039/d2ob00741j
PMID:35703407
Abstract

Iodine(III) reagents have attracted chemical relvance in organic synthesis by their use as safe, non-toxic, green and easy to handle reagents in different transformations. These characteristics make them important alternatives to procedures involving hazardous and harsh reaction conditions. Their versatility as oxidants has been exploited in the functionalization of different aromatic cores, which allow the introduction of several groups. Metal-free arylation using iodine(III) reagents is by far one of the most described topics in the literature; however, other highly relevant non-aromatic groups have been also introduced. Herein, we summarize the most representative developed procedures for the functionalization of aryls and heteroaryls by introducing halogens, using different iodine(III) reagents.

摘要

碘(III)试剂因其在不同转化中作为安全、无毒、绿色且易于处理的试剂的用途,引起了有机合成领域的关注。这些特性使它们成为涉及危险和苛刻反应条件的程序的重要替代品。它们作为氧化剂的多功能性已在不同芳香核的功能化中得到了利用,这允许引入多个基团。迄今为止,使用碘(III)试剂的无金属芳基化是文献中描述最多的主题之一;然而,也已经引入了其他高度相关的非芳族基团。在此,我们总结了使用不同碘(III)试剂通过引入卤素来官能化芳基和杂芳基的最具代表性的已开发方法。

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