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铑催化炔烃与吡啶硼酸的化学发散性吡啶化反应

Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Pyridylation of Alkynes with Pyridylboronic Acids.

作者信息

Zhu Huilong, Xing Junhao, Wu Changhui, Wang Chenhong, Yao Weijun, Dou Xiaowei

机构信息

Department of Chemistry, School of Science, China Pharmaceutical University, Nanjing, Jiangsu 211198, China.

Department of Chemistry, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou, Zhejiang 310018, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 15;24(27):4896-4901. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01718. Epub 2022 Jun 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c01718
PMID:35770903
Abstract

The pyridylation of alkynes with pyridylboronic acids is realized under rhodium catalysis. Chemodivergent pyridylation products, including alkenylpyridines produced via the hydropyridylation pathway and cyclopenta[]pyridines produced via the pyridylation/cyclization pathway, were selectively produced by fine-tuning the reaction conditions. A mechanistic study revealed that 1,4-rhodium migration to the pyridine ring was involved as the key step in the chemodivergent synthesis.

摘要

在铑催化下实现了炔烃与吡啶基硼酸的吡啶化反应。通过微调反应条件,可选择性地生成化学发散性吡啶化产物,包括通过氢吡啶化途径生成的烯基吡啶和通过吡啶化/环化途径生成的环戊并[ ]吡啶。机理研究表明,1,4-铑迁移至吡啶环是化学发散性合成中的关键步骤。

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