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铁(III)催化吲哚取代的 -醌甲川与炔酰胺的串联环化反应合成环戊[]吲哚。

Iron(III)-catalyzed tandem annulation of indolyl-substituted -quinone methides with ynamides for the synthesis of cyclopenta[]indoles.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, 222 Tianshui Nanlu, Lanzhou 730000, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Aug 2;58(62):8710-8713. doi: 10.1039/d2cc03252j.

DOI:10.1039/d2cc03252j
PMID:35833607
Abstract

The unique reactivity of indolyl-substituted -QMs as a new type of two-carbon synthon has been explored for the first time in a novel iron(III)-catalyzed tandem annulation. This (2+2) annulation/retro-4π electrocyclization/imino-Nazarov cyclization cascade reaction is characterized by an unusual structural reconstruction of indolyl-substituted -QMs, leading to an expeditious assembly of synthetically important functionalized cyclopenta[]indoles.

摘要

首次在新型铁(III)催化的串联环化反应中探索了吲哚取代的-QM 作为新型二碳合成子的独特反应性。该(2+2)环化/反-4π电环化/亚氨基-Nazarov 环化级联反应的特点是吲哚取代的-QM 发生了不寻常的结构重排,从而快速构建了具有合成重要性的官能化环戊[]吲哚。

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