• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一锅法接力金(I)催化和布朗斯特酸催化:通过炔醇的氨氢化/Nazarov 型环化级联反应实现吲哚的环戊并[b]稠合。

One-Pot Relay Gold(I) and Brønsted Acid Catalysis: Cyclopenta[b]annulation of Indoles via Hydroamination/Nazarov-Type Cyclization Cascade of Enynols.

机构信息

Organic Synthesis and Catalysis Lab, Department of Chemical Sciences, Indian Institute of Science Education and Research (IISER) Mohali , Sector 81, S. A. S. Nagar, Manuali PO, Punjab 140306, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Oct 16;17(20):5116-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02632. Epub 2015 Oct 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b02632
PMID:26434732
Abstract

An expedient relay gold(I) and Brønsted acid catalyzed hydroamination/Nazarov cyclization of 1-(2-aminophenyl)pent-4-en-2-ynols for the synthesis of various polyfunctionalized cyclopenta[b]indoles is described. The synthetic utility of this method has been demonstrated by the synthesis of a few unprecedented pentacyclic indoles and indole-steroidal hybrids. Further, the new methodology has been successfully applied to the enantioselective synthesis of core carbon structure of the polyveoline family of natural products.

摘要

本文描述了一种通过 1-(2-氨基苯基)戊-4-烯-2-炔-1-醇的金(I)催化的高烯丙基胺化/Nazarov 环化反应来合成各种多功能化的环戊并[b]吲哚的方法。该方法的合成实用性已通过几种前所未有的五环吲哚和吲哚甾体杂合体的合成得到证明。此外,该新方法已成功应用于多烯维林类天然产物核心碳结构的对映选择性合成。

相似文献

1
One-Pot Relay Gold(I) and Brønsted Acid Catalysis: Cyclopenta[b]annulation of Indoles via Hydroamination/Nazarov-Type Cyclization Cascade of Enynols.一锅法接力金(I)催化和布朗斯特酸催化:通过炔醇的氨氢化/Nazarov 型环化级联反应实现吲哚的环戊并[b]稠合。
Org Lett. 2015 Oct 16;17(20):5116-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02632. Epub 2015 Oct 5.
2
Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(I)/Brønsted acid catalysis.通过接力金(I)/布朗斯特酸催化合成多取代环戊并[b]吲哚
Chem Commun (Camb). 2015 Jan 11;51(3):557-60. doi: 10.1039/c4cc08174a.
3
One-pot relay catalysis: divergent synthesis of furo[3,4-b]indoles and cyclopenta[b]indoles from 3-(2-aminophenyl)-1,4-enynols.一锅法接力催化:由3-(2-氨基苯基)-1,4-烯炔醇发散合成呋喃并[3,4-b]吲哚和环戊并[b]吲哚
Org Biomol Chem. 2016 Jun 15;14(24):5563-8. doi: 10.1039/c6ob00319b.
4
One-pot synthesis of indole-fused scaffolds via gold-catalyzed tandem annulation reactions of 1,2-bis(alkynyl)-2-en-1-ones with indoles.一锅法合成吲哚并稠环骨架:金催化的 1,2-双(炔基)-2-烯-1-酮与吲哚的串联环化反应。
J Org Chem. 2011 Nov 4;76(21):9175-81. doi: 10.1021/jo2017668. Epub 2011 Oct 3.
5
Enantioselective Nazarov cyclization of indole enones cooperatively catalyzed by Lewis acids and chiral Brønsted acids.路易斯酸和手性布朗斯特酸协同催化吲哚烯酮的对映选择性纳扎罗夫环化反应。
Chem Sci. 2017 Oct 1;8(10):7197-7202. doi: 10.1039/c7sc03183a. Epub 2017 Aug 29.
6
Brønsted Acid-Catalyzed Dehydrative Nazarov-type Cyclization of CF-Substituted 3-Indolylallyl Alcohols: Divergent Synthesis of 1-Trifluoromethylated Cyclopenta[]indoles.布朗斯特酸催化的含CF取代基的3-吲哚基烯丙醇的脱水Nazarov型环化反应:1-三氟甲基环戊并[]吲哚的发散合成
J Org Chem. 2024 Jan 19;89(2):1147-1159. doi: 10.1021/acs.joc.3c02331. Epub 2024 Jan 4.
7
Brønsted acid mediated alkenylation and copper-catalyzed aerobic oxidative ring expansion/intramolecular electrophilic substitution of indoles with propargyl alcohols: a novel one-pot approach to cyclopenta[c]quinolines.布朗斯特酸介导的烯基化反应以及铜催化的吲哚与炔丙醇的需氧氧化扩环/分子内亲电取代反应:一种合成环戊并[c]喹啉的新型一锅法。
Org Lett. 2014 Dec 5;16(23):6060-3. doi: 10.1021/ol502783j. Epub 2014 Nov 17.
8
Iron(III)-catalyzed tandem annulation of indolyl-substituted -quinone methides with ynamides for the synthesis of cyclopenta[]indoles.铁(III)催化吲哚取代的 -醌甲川与炔酰胺的串联环化反应合成环戊[]吲哚。
Chem Commun (Camb). 2022 Aug 2;58(62):8710-8713. doi: 10.1039/d2cc03252j.
9
Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Reactions Involving 1,2-Indole Migration.布朗斯特酸催化的涉及1,2-吲哚迁移的串联反应。
Chemistry. 2015 Sep 7;21(37):12889-93. doi: 10.1002/chem.201502174. Epub 2015 Jul 24.
10
Direct synthesis of fused indoles by gold-catalyzed cascade cyclization of diynes.金催化二炔的级联环化直接合成稠合吲哚。
J Org Chem. 2011 Mar 4;76(5):1212-27. doi: 10.1021/jo102507c. Epub 2011 Jan 21.

引用本文的文献

1
Recent metal-catalysed approaches for the synthesis of cyclopenta[]indoles.近期用于合成环戊并[]吲哚的金属催化方法。
RSC Adv. 2018 May 22;8(33):18576-18588. doi: 10.1039/c8ra03480j. eCollection 2018 May 17.
2
Palladium-catalysed 5- allylic (hetero)arylation.钯催化的5-烯丙基(杂)芳基化反应。
Chem Sci. 2020 Apr 30;11(19):4948-4953. doi: 10.1039/d0sc01932a.
3
Unexpected Racemization in the Course of the Acetalization of (+)-()-5-Methyl-Wieland-Miescher Ketone with 1,2-Ethanediol and TsOH under Classical Experimental Conditions.
在经典实验条件下,用 1,2-乙二醇和 TsOH 对 (+)-()-5-甲基-Wieland-Miescher 酮进行缩醛化反应时,出现了意想不到的外消旋化。
Int J Mol Sci. 2019 Dec 5;20(24):6147. doi: 10.3390/ijms20246147.
4
Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4'-quinoline]s.1,4 - 戊二烯 - 3 - 醇的纳扎罗夫环化反应:环戊并[b]吲哚和螺[茚 - 1,4'-喹啉]的制备
Chem Commun (Camb). 2016 Feb 14;52(13):2811-4. doi: 10.1039/c5cc08596a.