Kajikawa N, Tsuchiya T, Umezawa S, Umezawa H
J Antibiot (Tokyo). 1987 Apr;40(4):476-82. doi: 10.7164/antibiotics.40.476.
Several derivatives of 5-O-mycaminosyltylonolide substituted at C-23 have been prepared; these are 23-deoxy-23-C-methylene (3), 23-deoxy-23-C-(methoxycarbonylmethylene) (5), 23-deoxy-23-C-(ethoxycarbonylmethylene) (7), and 23-deoxy-23-C-(butoxycarbonylmethylene) (9), 23-deoxy-23-C-[(2E)-3-(ethoxycarbonyl)-2-propenylene] (11), and 23-deoxy-23-(dimethylaminoimino) (13), and 14-de(hydroxymethyl)-14-nitrile (16) derivatives. The key steps in these syntheses are the reactions of 2',4'-di-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-23-deoxy-23-oxo-5-O- mycaminosyltylonolide diethyl acetal (1) with several Wittig reagents, 1,1-dimethylhydrazine and hydroxylamine. Antibacterial activities of these compounds are also described.
已经制备了几种在C-23位被取代的5-O-麦考米星基泰洛内酯衍生物；这些衍生物包括23-脱氧-23-C-亚甲基（3）、23-脱氧-23-C-（甲氧羰基亚甲基）（5）、23-脱氧-23-C-（乙氧羰基亚甲基）（7）、23-脱氧-23-C-（丁氧羰基亚甲基）（9）、23-脱氧-23-C-[(2E)-3-(乙氧羰基)-2-丙烯基]（11）、23-脱氧-23-（二甲氨基亚氨基）（13）以及14-脱（羟甲基）-14-腈（16）衍生物。这些合成中的关键步骤是2',4'-二-O-乙酰基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-23-脱氧-23-氧代-5-O-麦考米星基泰洛内酯二乙缩醛（1）与几种维蒂希试剂、1,1-二甲基肼和羟胺的反应。还描述了这些化合物的抗菌活性。
