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与细菌脂多糖A的非还原糖亚基相关的旋光性4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

Synthesis of the optically active 4-O-phosphono-D-glucosamine derivatives related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A.

作者信息

Kiso M, Tanaka S, Fujita M, Fujishima Y, Ogawa Y, Ishida H, Hasegawa A

出版信息

Carbohydr Res. 1987 Apr 15;162(1):127-40. doi: 10.1016/0008-6215(87)80207-0.

Abstract

The optically active lipid A-subunit homologs named GLA-46, GLA-47, GLA-59, and GLA-60 have been synthesized stepwise by successive acylation at N-2 and O-3 of benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranoside with the 3-9O-(benzyloxy)methyl or 39O-tetradecanoyl derivative of optically active 3-hydroxytetradecanoic acid, and phosphorylation at O-4 of the D-glucosamine residue.

摘要

名为GLA - 46、GLA - 47、GLA - 59和GLA - 60的旋光性脂多糖A亚基类似物,是通过在2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷的N-2和O-3位,依次用旋光性3-羟基十四烷酸的3-9O-(苄氧基)甲基或39O-十四烷酰衍生物进行酰化反应,并对D-葡萄糖胺残基的O-4位进行磷酸化反应而逐步合成的。

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