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使用二氟卡宾和吡啶氧化物衍生的二氟光气代用品合成氨基甲酰氟。

Synthesis of Carbamoyl Fluorides Using a Difluorophosgene Surrogate Derived from Difluorocarbene and Pyridine -Oxides.

机构信息

Department of Chemistry, York University, 4700 Keele Street, Toronto, Ontario M3J 1P3, Canada.

出版信息

J Org Chem. 2022 Sep 2;87(17):11457-11468. doi: 10.1021/acs.joc.2c01017. Epub 2022 Aug 16.

DOI:10.1021/acs.joc.2c01017
PMID:35972076
Abstract

We report a method for the synthesis of carbamoyl fluorides from secondary amines using bench-stable, inexpensive, and readily accessible starting materials that, when combined, yield a surrogate for toxic difluorophosgene (COF) gas. In contrast to state-of-the-art methods for the synthesis of carbamoyl fluorides, our protocol does not require the use of pre-functionalized substrates, the preparation of light-, temperature-, and/or moisture-sensitive chemicals, or the application of explosive fluorinating reagents.

摘要

我们报告了一种使用稳定、廉价且易于获得的起始原料从仲胺合成碳酰胺氟化物的方法,这些起始原料组合后可以生成替代有毒二氟光气(COF)气体的物质。与合成碳酰胺氟化物的现有技术方法相比,我们的方案不需要使用预官能化的底物、制备对光、温度和/或湿度敏感的化学品、或使用爆炸氟化试剂。

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