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可见光促进的PhP/LiI催化1,6-烯炔与Togni试剂的串联自由基三氟甲基化/环化/碘化反应

Visible-Light-Enabled PhP/LiI-Promoted Tandem Radical Trifluoromethylation/Cyclization/Iodination of 1,6-Enynes with Togni's Reagent.

作者信息

Liu Hui, Fan Xu, Hu Jinkai, Ma Tongtong, Wang Feng, Yang Jinhui, Li Dianjun

机构信息

State Key Laboratory of High-Efficiency Utilization of Coal and Green Chemical Engineering, School of Chemistry and Chemical Engineering, Ningxia University, Yinchuan 750021, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Oct 7;87(19):12877-12889. doi: 10.1021/acs.joc.2c01453. Epub 2022 Sep 8.

DOI:10.1021/acs.joc.2c01453
PMID:36074642
Abstract

We report the visible-light-induced PhP/LiI-promoted intermolecular cascade trifluoromethyl radical addition/5--dig cyclization/iodination of 1,6-enynes with Togni's reagent using LiI as the iodine source without the need of the transition metal, oxidant, and base. This reaction promises to be a useful method for the preparation of trifluoromethyl-substituted and vinyl C-I bond-containing pyrrolidines and benzofuran products with good regioselectivity and functional-group tolerance under ambient conditions.

摘要

我们报道了在可见光诱导下,以碘化锂为碘源,无需过渡金属、氧化剂和碱,通过PhP/LiI促进1,6-烯炔与Togni试剂进行分子间级联三氟甲基自由基加成/5-外环化/碘化反应。该反应有望成为一种在环境条件下制备具有良好区域选择性和官能团耐受性的三氟甲基取代且含乙烯基C-I键的吡咯烷和苯并呋喃产物的有用方法。

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