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环丙烷并杂环通过氮杂-Heck 引发的 C(sp3)-H 功能化级联反应构建。

Cyclopropane-Fused -Heterocycles via Aza-Heck-Triggered C(sp)-H Functionalization Cascades.

机构信息

Department of Chemistry, University of Liverpool, Crown Street, Liverpool L69 7ZD, United Kingdom.

School of Chemistry, University of Bristol, Bristol BS8 1TS, United Kingdom.

出版信息

J Am Chem Soc. 2022 Sep 21;144(37):16749-16754. doi: 10.1021/jacs.2c08304. Epub 2022 Sep 9.

DOI:10.1021/jacs.2c08304
PMID:36083505
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9501755/
Abstract

Unique examples of aza-Heck-based C(sp)-H functionalization cascades are described. Under Pd(0)-catalyzed conditions, the aza-Heck-type cyclization of -(pentafluorobenzoyloxy)carbamates generates alkyl-Pd(II) intermediates that effect C(sp)-H palladation en route to cyclopropanes. Key factors that control the site selectivity of the cyclopropanation process have been elucidated such that selective access to a wide range of ring- or spiro-fused systems can be achieved.

摘要

描述了基于氮杂-Heck 的 C(sp)-H 官能化级联的独特实例。在 Pd(0)催化条件下，-(五氟苯甲酰氧基)氨基甲酸酯的氮杂-Heck 型环化生成烷基-Pd(II)中间体，该中间体在生成环丙烷的过程中发生 C(sp)-H 钯化。已经阐明了控制环丙烷化过程的位点选择性的关键因素，从而可以选择性地获得广泛的环或螺稠合体系。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4282/9501755/182d9785a230/ja2c08304_0002.jpg
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