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铱催化的非活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环反应。

Iridium-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Alkenyl Oxiranes by Unactivated Carboxylic Acids.

机构信息

Medicinal & Process Chemistry Division, CSIR-Central Drug Research Institute, Sector 10, Jankipuram Extension, Sitapur Road, P.O. Box 173, Lucknow 226031, Uttar Pradesh India.

Academy of Scientific and Innovative Research, New Delhi 110001, India.

出版信息

Org Lett. 2022 Oct 14;24(40):7388-7393. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02919. Epub 2022 Oct 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02919
PMID:36197282
Abstract

An iridium-catalyzed enantioselective ring-opening of alkenyl oxiranes by unactivated carboxylic acids has been developed. The reaction undergoes at ambient conditions between an in-situ-generated chiral iridium-π-allyl complex and carboxylic acids to provide rapid access to valuable alkenyl diols in high yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the elaboration of the products into various medium and large ring-sized compounds that are part of biologically relevant molecules.

摘要

发展了一种铱催化的非活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环反应。该反应在室温条件下,通过原位生成的手性铱-π-烯丙基配合物与羧酸反应,以高收率快速获得有价值的烯丙二醇。该方法的合成实用性通过将产物转化为各种中环和大环尺寸的化合物来证明,这些化合物是生物相关分子的一部分。

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