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可见光诱导的烯烃三组分硒官能化反应:一种需氧硒醇氧化方法。

Visible-Light-Induced Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: An Aerobic Selenol Oxidation Approach.

作者信息

Patil Dilip V, Hong Young Taek, Kim Hun Young, Oh Kyungsoo

机构信息

Center for Metareceptome Research, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Chung-Ang University, 84 Heukseok-ro, Dongjak, Seoul 06974, Republic of Korea.

Department of Global Innovative Drugs, Chung-Ang University, 84 Heukseok-ro, Dongjak, Seoul 06974, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2022 Nov 25;24(46):8465-8469. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03186. Epub 2022 Nov 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c03186
PMID:36367131
Abstract

A photocatalyst-free visible-light-induced selenofunctionalization of alkenes has been developed using a variety of nucleophiles. The homolytic scission of diselenides under visible-light conditions coupled with the aerobic selenol oxidation to diselenides allowed the successful implementation of three-component selenofunctionalization under visible-light irradiation in open-air conditions. The mechanistic studies revealed the critical role of oxygen content in a reaction medium, where the electron transfer process from the carbon-based radicals to either molecular oxygen or selenyl radicals was controlled.

摘要

已开发出一种使用多种亲核试剂的无光催化剂可见光诱导烯烃硒官能化反应。在可见光条件下二硒化物的均裂,以及有氧条件下硒醇氧化为二硒化物,使得在露天条件下可见光照射下成功实现了三组分硒官能化反应。机理研究揭示了反应介质中氧含量的关键作用,其中从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程得到了控制。

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