• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

α-吡喃酮的无氧化剂合成——NHC催化的溴代烯醛与2-氯-1,3-二酮的[3 + 3]环化反应

Oxidant free synthesis of α-pyrones an NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-chloro-1,3-diketones.

作者信息

Luo Cong, Xu Xinyi, Xu Jianfeng, Chen Xingkuan

机构信息

Guangdong Provincial Key Laboratory of Functional Supramolecular Coordination Materials and Applications, Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632, China.

Key Laboratory of Surface & Interface Science of Polymer Materials of Zhejiang Province, Department of Chemistry, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou 310018, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Dec 7;20(47):9298-9301. doi: 10.1039/d2ob01859d.

DOI:10.1039/d2ob01859d
PMID:36398963
Abstract

An NHC-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between α-bromo enals and 2-chlorocyclohexane-1,3-diones was developed for the rapid and efficient synthesis of various 4,5,6-trisubstituted α-pyrones, which are core structures in numerous natural products and synthetic bioactive molecules, in generally good to excellent yields.

摘要

开发了一种由国家卫生健康委员会(NHC)催化的α-溴代烯醛与2-氯环己烷-1,3-二酮之间的[3 + 3]环化反应,用于快速高效地合成各种4,5,6-三取代的α-吡喃酮,这些化合物是众多天然产物和合成生物活性分子的核心结构,产率普遍良好至优异。

相似文献

1
Oxidant free synthesis of α-pyrones an NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-chloro-1,3-diketones.α-吡喃酮的无氧化剂合成——NHC催化的溴代烯醛与2-氯-1,3-二酮的[3 + 3]环化反应
Org Biomol Chem. 2022 Dec 7;20(47):9298-9301. doi: 10.1039/d2ob01859d.
2
Access to Spiropyrazolone-butenolides through NHC-Catalyzed [3 + 2]-Asymmetric Annulation of 3-Bromoenals and 1-Pyrazol-4,5-diones.通过 NHC 催化的 3-溴丙烯醛和 1-吡唑-4,5-二酮的[3 + 2]-不对称环加成反应获得 Spiropyrazolone-butenolides。
J Org Chem. 2023 Jun 2;88(11):6890-6900. doi: 10.1021/acs.joc.3c00188. Epub 2023 May 11.
3
NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Thioamides and Modified Enals for the Enantioselective Synthesis of Functionalized Thiazinones.NHC催化硫代酰胺与修饰烯醛的[3 + 3]环化反应用于对映选择性合成官能化噻嗪酮。
Org Lett. 2019 Nov 1;21(21):8598-8602. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03188. Epub 2019 Oct 16.
4
NHC-Catalyzed Generation of α,β-Unsaturated Acylazoliums for the Enantioselective Synthesis of Heterocycles and Carbocycles.NHC 催化生成 α,β-不饱和酰基氮鎓盐用于杂环和碳环的对映选择性合成。
Acc Chem Res. 2019 Feb 19;52(2):425-436. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00550. Epub 2019 Jan 17.
5
N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of Ylides with Ynals: Direct Access to α-Pyrones.N-杂环卡宾催化叶立德与炔醛的环化反应:α-吡喃酮的直接合成法。
Chem Asian J. 2018 Sep 4;13(17):2427-2430. doi: 10.1002/asia.201800595. Epub 2018 Jun 19.
6
NHC-Catalyzed Enantioselective Transformations Involving α-Bromoenals.氮杂环卡宾催化的涉及α-溴代烯醛的对映选择性转化反应
Chem Rec. 2024 May;24(5):e202400005. doi: 10.1002/tcr.202400005. Epub 2024 Apr 8.
7
Direct Access to 3,4,6-Trisubstituted 2-Pyrones via Carbene Catalysis.
J Org Chem. 2024 Sep 6;89(17):12822-12826. doi: 10.1021/acs.joc.4c01429. Epub 2024 Aug 20.
8
Enantioselective Synthesis of Dihydrothiopyranones via NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of 2-Bromoenals with β-Oxodithioesters.手性 N-杂环卡宾催化 2-溴代醛与β-氧代二硫代酯的[3 + 3]环加成反应构建二氢噻喃酮
Org Lett. 2022 Dec 9;24(48):8848-8853. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03642. Epub 2022 Nov 28.
9
Enantioselective synthesis of spiro γ-butyrolactones by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 3-hydroxy oxindoles.通过N-杂环卡宾(NHC)催化烯醛与3-羟基氧化吲哚的形式[3 + 2]环化反应对映选择性合成螺γ-丁内酯。
Org Biomol Chem. 2017 Mar 1;15(9):2013-2019. doi: 10.1039/c7ob00148g.
10
NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of 2-bromo-2-enals with acylhydrazones: enantioselective synthesis of δ-lactams.NHC催化的2-溴-2-烯醛与酰腙的[4 + 2]环化反应:δ-内酰胺的对映选择性合成
Org Biomol Chem. 2017 Jan 25;15(4):991-997. doi: 10.1039/c6ob02253g.

引用本文的文献

1
Facile construction of 2-pyrones under carbene catalysis.卡宾催化下2-吡喃酮的简便构建。
RSC Adv. 2024 Sep 6;14(39):28585-28595. doi: 10.1039/d4ra05596a. eCollection 2024 Sep 4.