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钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。

Palladium-Catalyzed Regioselective C3-Allylic Alkylation of 2-Aryl Imidazopyridines with MBH Carbonates.

机构信息

School of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Thiruvananthapuram, Vithura, Kerala 695551, India.

出版信息

J Org Chem. 2023 Feb 17;88(4):2655-2665. doi: 10.1021/acs.joc.2c03001. Epub 2023 Jan 31.

Abstract

Imidazopyridine is an important framework that constitutes several pharmaceutical drugs and biologically active molecules. Herein, we present the palladium-catalyzed regioselective C3-allylic alkylation of 2-aryl imidazopyridines with MBH carbonates. This strategy furnishes a broad spectrum of C3-allylated imidazopyridines, and their structures have been unequivocally established using X-ray analysis. Besides, the reaction can be easily scaled up on a gram scale, and the ensuing product can be smoothly manipulated into synthetically useful entities.

摘要

咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此,我们提出钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广泛的 C3-烯丙基化咪唑并吡啶,并通过 X 射线分析明确了它们的结构。此外,反应可以很容易地放大到克级规模,得到的产物可以很容易地转化为具有合成用途的实体。

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