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盐复分解反应:四氟硼酸根阴离子可快速将有机硼酸氟化生成有机三氟硼酸盐。

Salt Metathesis: Tetrafluoroborate Anion Rapidly Fluoridates Organoboronic Acids to give Organotrifluoroborates.

作者信息

Lozada Jerome, Xuan Lin Wen, Cao-Shen Rosana M, Astoria Tai Ruyin, Perrin David M

机构信息

Department of Chemistry, University of British Columbia, 2036 Main Mall, Vancouver, BC, V6T 1Z1, Canada.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Apr 11;62(16):e202215371. doi: 10.1002/anie.202215371. Epub 2023 Feb 21.

Abstract

Tetrafluoroborate (BF ) has long been used as a spectator counter anion. Herein, we report an unprecedented salt metathesis between a variety of BF salts and a series of organoboronic acids yielding the corresponding organotrifluoroborates. We identified conditions for fast and efficient fluoridation (<1 h) with minimal workup. Fundamentally, this work discloses the proclivity of BF to exchange fluoride atoms with organoboronates, highlighting the lability of BF .

摘要

四氟硼酸根(BF₄⁻)长期以来一直用作旁观抗衡阴离子。在此,我们报道了各种BF₄盐与一系列有机硼酸之间前所未有的盐复分解反应,生成了相应的有机三氟硼酸盐。我们确定了快速高效氟化(<1小时)且后处理最少的条件。从根本上说,这项工作揭示了BF₄倾向于与有机硼酸盐交换氟原子,突出了BF₄的不稳定性。

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