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基于(4 + 2)环加成的荧光吖啶酮衍生物的可控合成。

Base-Controlled Synthesis of Fluorescent Acridone Derivatives via Formal (4 + 2) Cycloaddition.

机构信息

Coal Conversion and New Carbon Materials Key Laboratory of Hubei Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, Wuhan University of Science and Technology, Wuhan 430081, P. R. China.

Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Mar 3;88(5):3173-3184. doi: 10.1021/acs.joc.2c02977. Epub 2023 Feb 13.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02977
PMID:36780192
Abstract

A transition-metal-free formal (4 + 2) cycloaddition for the direct assembly of acridone derivatives has been developed from simple and easily accessible -aminobenzamides and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates. The base played an important role in the selective controlled synthesis of -H and -aryl acridones. A preliminary study on the fluorescence properties of -aryl acridones demonstrated that they could be used as fluorescent materials with a broad emission range.

摘要

一种无过渡金属的形式(4 + 2)环加成反应,用于直接组装吖啶酮衍生物,是由简单易得的 -氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯发展而来的。碱在 -H 和 -芳基吖啶酮的选择性控制合成中发挥了重要作用。对 -芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明,它们可用作具有宽发射范围的荧光材料。

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