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通过 1,1-二烷基腙和芳炔的反应合成邻-(二甲氨基)芳基酮和吖啶酮。

Synthesis of o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones by the reaction of 1,1-dialkylhydrazones and arynes.

机构信息

Department of Chemistry, Iowa State University, Ames, Iowa 50011, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Aug 5;13(15):4136-9. doi: 10.1021/ol2016803. Epub 2011 Jul 11.

Abstract

A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

摘要

从醛的 1,1-二甲基腙和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯出发,开发了一种新颖、高效的生物和药物重要的邻-(二甲氨基)芳基酮和吖啶酮的合成路线。该反应在温和条件下进行,可耐受广泛的官能团,并以良好至优异的收率提供最终产物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/3d57/3153441/f3abfce665f8/nihms312859f1.jpg

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The benzyne aza-Claisen reaction.苯炔氮杂克莱森反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(28):5199-202. doi: 10.1002/anie.200901410.

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