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驯服叠氮化溴在有机溶剂中的应用─自由基溴代叠氮化反应和醇氧化反应。

Taming Bromine Azide for Use in Organic Solvents─Radical Bromoazidations and Alcohol Oxidations.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2023 Mar 17;88(6):3781-3786. doi: 10.1021/acs.joc.2c03012. Epub 2023 Feb 23.

DOI:10.1021/acs.joc.2c03012
PMID:36821827
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10028602/
Abstract

The formation of bromine azide from the bisazidobromate(I) anion or alternatively from Zhdankin's reagent, using a phosphonium bromide salt as a common starting point, is reported. After homolytic cleavage in the presence of alkenes or alcohols either 1,2-functionalization or alternatively the selective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols occur. The scopes and limitations of the use of BrN are covered.

摘要

本文报道了溴化叠氮从双叠氮溴酸盐（I）阴离子或 Zhdankin 试剂形成，使用鏻溴盐作为共同起点。在烯烃或醇的存在下进行均裂裂解，要么发生 1,2-官能化，要么在伯醇存在下选择性氧化仲醇。涵盖了 BrN 的使用范围和限制。

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